Наиболее сохранившийся и посещаемый из "пещерных городов". Первоначальное название города неизвестно, как не установлено и время его возникновения: одни исследователи считают 6 век, другие 10-12 века. Археологические раскопки свидетельствуют, что в 6-8 вв. в балке Майрам-Дере жили аланы - сарматское племя, проникшее в Крым в 1 в. н.э.

Крепость Чуфут-Кале была хорошо укреплена. Однако в 1299 г. во время очередного набега на Крым войска Ногая осадили город. Им удалось пробить стенобитными машинами большой проём в южной части оборонительной стены и ворваться в крепость. Жители почти все были уничтожены. Позднее оборонительные сооружения были восстановлены. Восстановленная часть крепостной стены заметна и сейчас.

Восточнее крепостной стены татары поселили караимов (тюрки по происхождению, последователи ветхозаветной Библии), живших в прилегающих долинах. Те, в конце 14 - начале 15 в., воздвигли для защиты своего поселения ещё одну, Восточную оборонительную стену и три башни, укрепив, таким образом, крепость.

После ухода татар в Бахчисарай караимы остались в "пещерном городе", который получил новое название - Чуфут-Кале - Иудейская крепость.

В XIX веке они постепенно покинули Чуфут-Кале, расселившись в Бахчисарае, Симферополе, Евпатории, где осела самая многочисленная караимская община, и в других городах Крыма; к 70-м годам город полностью опустел и со временем превратился в руины. В Чуфут-Кале всё же сохранилось немало объектов, привлекающих внимание туристов и экскурсантов. Это прежде всего мавзолей Ненекеджан-ханым (Джанике-ханым), дочери хана Тохтамыша, который в 1382г., через два года после Куликовской битвы, сжёг Москву. Можно осмотреть остатки старой мусульманской мечети, сооружённой в 1346 г., хорошо сохранившееся крепостные оборонительные стены, водопровод, искусственные пещеры. Одно из подземелий, как предполагают, служило казематом, в котором долгие годы томились знатные пленники крымских ханов, среди них боярин В.Шереметев, князь А.Романовский, польский гетман Н.Потоцкий и другие.

Хорошо сохранились две караимские кенассы - молитвенные дома, а также жилой дом, в котором проживал известный исследователь древних рукописей и надгробных надписей средневековья караимский учёный А.С.Фиркович (1787-1874).

В 1999-2001 гг. недалеко от главных ворот Чуфут-Кале был обнаружен засыпанный колодец, который упоминался во многих легендах. Спустя год археологам удалось расчистить большую часть колодца, который уходит под землю на глубину более 120 м. По мнению учёных колодец представляет гидротехническое сооружение, которое использовалось для обеспечения Чуфут-Кале питьевой водой.